Aunque Miles Ahead (Columbia CL-1041/CS-8633) marcó la primera grabación de Miles Davis con la Orquesta Gil Evans, no fue su primera colaboración. Se conocían y respetaban desde mediados de los años cuarenta y en 1948-49 fueron los dos arquitectos principales detrás del Nacimiento de lo Cool, tanto con respecto al perenne álbum noneto como al sonido "cool" que se asoció con él y que se convirtió en un nuevo estilo de jazz. Miles Ahead, la primera grabación de Miles con fliscorno, es un producto completamente refinado en el que los arreglos, el repertorio y el estado de ánimo de cada improvisación fueron cuidadosamente seleccionados. Aunque el álbum está formado por piezas de diferentes compositores, los arreglos de Evans crean el efecto de un concierto más que piezas individuales juntas.
